После подписания Хасавюртовских соглашений и вывода российских войск в 1996 году мира и спокойствия в Чечне и прилегающих к ней регионах не наступило.

Чеченские криминальные структуры безнаказанно делали бизнес на массовых похищениях людей. Регулярно происходил захват заложников с целью выкупа — как официальных российских представителей, так и иностранных граждан, работавших в Чечне — журналистов, сотрудников гуманитарных организаций, религиозных миссионеров и даже людей, приезжавших на похороны родственников.

В частности, в Надтеречном районе в ноябре 1997 года были захвачены два гражданина Украины, приехавшие на похороны матери, в 1998 году в соседних республиках Северного Кавказа регулярно похищались и вывозились в Чечню турецкие строители и бизнесмены, в январе 1998 года во Владикавказе (Северная Осетия) похищен гражданин Франции, представитель Верховного комиссара ООН по делам беженцев Венсент Коштель. Он был освобождён в Чечне 11 месяцев спустя, 3 октября 1998 г. в Грозном похищены четыре сотрудника британской фирмы «Грейнджер телеком» (в декабре они были жестоко убиты и обезглавлены. Бандиты наживались на хищениях нефти из нефтепроводов и нефтяных скважин, производстве и контрабанде наркотиков, выпуске и распространении фальшивых денежных купюр, терактах и нападениях на соседние российские регионы.

На территории Чечни были созданы лагеря для обучения боевиков — молодых людей из мусульманских регионов России. Сюда направлялись из-за рубежа инструкторы по минно-подрывному делу и исламские проповедники. Значительную роль в жизни Чечни стали играть многочисленные арабские добровольцы. Главной их целью стала дестабилизация положения в соседних с Чечнёй российских регионах и распространение идей сепаратизма на северокавказские республики (в первую очередь Дагестан, Карачаево-Черкесия, Кабардино-Балкария).

При этом российское руководство неоднократно обращалась к А. Масхадову с предложением оказания помощи в борьбе с организованной преступностью, но тот от неё отказывался. Новое течение в Чечне – ваххабизм – стремительно становилось популярным, хоть и было признано властями самопровозглашённой республики вне закона. Обстановка в регионе накалялась.

Кульминацией этого процесса стало вторжение чеченских боевиков под командованием Ш. Басаева и Хаттаба на территорию России, в Дагестан, в августе 1999 года. При этом ставка делалась на поддержку местных ваххабитов, благодаря которым предполагалось впоследствии отторгнуть Дагестан от России и тем самым создать Северокавказский эмират.

В начале марта 1999 года в аэропорту Грозного террористами был похищен полномочный представитель МВД РФ в Чечне Геннадий Шпигун. Для российского руководства это было свидетельством того, что президент ЧРИ Масхадов не в состоянии самостоятельно бороться с терроризмом. Федеральный центр предпринял меры по усилению борьбы с чеченскими бандформированиями: были вооружены отряды самообороны и усилены милицейские подразделения по всему периметру Чечни, на Северный Кавказ были отправлены лучшие оперативники подразделений по борьбе с этнической организованной преступностью, со стороны Ставрополья были выставлены несколько ракетных установок «Точка-У», предназначенных для нанесения точечных ударов. Была введена экономическая блокада Чечни, приведшая к тому, что денежный поток из России стал резко иссякать. Из-за ужесточения режима на границе всё труднее стало переправлять в Россию наркотики и захватывать заложников. Бензин, изготавливаемый на подпольных заводах, стало невозможно вывезти за пределы Чечни. Была также усилена борьба с чеченскими преступными группировками, активно финансировавшими боевиков в Чечне. В мае-июле 1999 года чечено-дагестанская граница превратилась в милитаризованную зону. В результате доходы чеченских полевых командиров резко сократились и у них возникли проблемы с закупкой оружия и платой наёмникам. 

В апреле 1999 года главкомом внутренних войск был назначен Вячеслав Овчинников, успешно руководивший рядом операций во время Первой чеченской войны. В мае 1999 года российские вертолёты нанесли ракетный удар по позициям боевиков Хаттаба на реке Терек в ответ на попытку бандформирований захватить заставу внутренних войск на чечено-дагестанской границе. После этого глава МВД Владимир Рушайло заявил о подготовке крупномасштабных превентивных ударов.

Тем временем чеченские бандформирования под командованием Шамиля Басаева и Хаттаба готовились к вооружённому вторжению в Дагестан. С апреля по август 1999 года, проводя разведку боем, они только в Ставрополье и Дагестане совершили более 30 вылазок, в результате которых погибли и получили ранения несколько десятков военнослужащих, сотрудников правоохранительных органов и гражданских лиц. Поняв, что на кизлярском и хасавюртовском направлениях сосредоточены наиболее сильные группировки федеральных войск, боевики решили нанести удар по горной части Дагестана. При выборе этого направления бандформирования исходили из того, что там нет войск, а в кратчайшие сроки перебросить силы в этот труднодоступный район не удастся. Кроме того, боевики рассчитывали на возможный удар в тыл федеральных сил со стороны Кадарской зоны Дагестана, с августа 1998 года контролируемой местными ваххабитами.

Дестабилизация обстановки на Северном Кавказе была выгодна многим. Прежде всего исламским фундаменталистам, стремящимся к распространению своего влияния на весь мир, а также арабским нефтяным шейхам и финансовым олигархам стран Персидского залива, не заинтересованным в начале эксплуатации нефтегазовых месторождений Каспия.

Однако полевые командиры жестоко просчитались, да и российская армия была уже не та, что всего 3 года назад. Боевики практически сразу оказались втянуты в затяжные бои вдоль чеченско-дагестанской границы – гористо-лесистой местности. И если раньше сепаратистов зачастую горы «спасали», то теперь преимущества у них не было. Не оправдались и надежды боевиков на широкую поддержку народа Дагестана – им было оказано жесточайшее сопротивление.

7 августа 1999 с территории Чечни было совершено массированное вторжение боевиков в Дагестан под общим командованием Шамиля Басаева и арабского полевого командира Хаттаба. Ядро группировки боевиков составляли иностранные наёмники и бойцы «Исламской международной миротворческой бригады», связанной с «Аль-Каидой». План боевиков по переходу на их сторону населения Дагестана провалился, дагестанцы оказали вторгшимся бандитам отчаянное сопротивление. Российские власти предложили ичкерийскому руководству провести совместную с федеральными силами операцию против исламистов в Дагестане. Было также предложено «решить вопрос о ликвидации баз, мест складирования и отдыха незаконных вооруженных формирований, от которых чеченское руководство всячески открещивается» Аслан Масхадов на словах осудил нападения на Дагестан и их организаторов и вдохновителей, однако реальных мер для противодействия им не предпринял.

Более месяца шли бои федеральных сил с вторгшимися боевиками, закончившиеся тем, что боевики были вынуждены отступить с территории Дагестана обратно в Чечню. В эти же дни — 4—16 сентября — в нескольких городах России (Москве, Волгодонске и Буйнакске) была осуществлена серия террористических актов — взрывы жилых домов.

Эти события окончательно положили конец возможному мирному процессу между Россией и Ичкерией и укрепили российское руководство в мысли, что с боевиками никаких дел иметь нельзя. Учитывая неспособность Масхадова контролировать ситуацию в Чечне, российским руководством было принято решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков на территории Чечни. 18 сентября границы Чечни были блокированы российскими войсками.

23 сентября президент России Борис Ельцин подписал Указ «О мерах по повышению эффективности контртеррористических операций на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации». Указ предусматривал создание Объединённой группировки войск на Северном Кавказе для проведения контртеррористической операции.

23 сентября российские войска начали массированные бомбардировки Грозного и его окрестностей, 30 сентября они вошли на территорию Чечни.

Тем же временем по обе стороны фронта текли процессы, диаметрально противоположные, но при этом идентичные. Чеченская сторона сделала ставку на откровенную интернационализацию конфликта, привлечение моджахедов из дальнего и блжнего зарубежья, арабских инструкторов и немалого капитала из арабских же стран. При этом выгоду от этого процесса получали как непосредственно боевики, так и их арабские «спонсоры». Главной, но не единственной причиной была, конечно же нефть. Мир на Северном Кавказе позволял бы российской стороне получать большие выгоды от эксплуатации каспийских месторождений нефти, что для арабских стран было невыгодно. Ещё одной причиной можно назвать моду к радикализации ислама, которая начала тогда захлёстывать страны Ближнего востока.

Российское руководство, наоборот, сделало ставку на чеченизацию конфликта, массово привлекая на свою сторону мирных жителей и бывших чеченских боевиков. Так, наиболее заметной фигурой, перешедшей на сторону федералов, стал муфтий Ичкерии Ахмад Кадыров, в Первую чеченскую войну объявивший России джихад. Теперь же, осудив ваххабизм, он быстро стал врагом А. Масхадова и возглавил пророссийскую администрацию Чечни после Второй чеченской войны.

Тем временем российские войска сумели блокировать Грозный с юга и практически вплотную подошли к городу. Первоначальное решение отказаться от шутрма Грозного было изменено на диаметрально противоположное: уже 26 декабря началась операция по ликвидации бандформирований в городе.

В первые дни ситуация развивалась благоприятно для федеральных войск. На второй день операции российские войска при полном содействии пророссийских отрядов чеченской милиции взяли под свой контроль Старопромысловский район столицы. Однако 29 декабря на улицах Грозного проходили жестокие бои, в ходе которых войска федералом попали в окружение, но смогли вырваться из него ценой серьёзных потерь. Эти бои заставили несколько сбавить темпы наступления федералов, но на общую обстановку влияния не оказали.

В последующие дни российская армия продолжала упорно продвигаться в Грозном, очищая от боевиков всё новые районы. Во второй половине января упорные бои разгорелись вокруг стратегически важного района Грозного – площади Минутка. И здесь российским войскам удалось вытеснить боевиков и овладеть этой точкой. А уже 6 февраля 2000 года исполняющий обязанности президента Российской Федерации В. В. Путин объявил, что операция по освобождению Грозного победоносно завершена.

Тем не менее, чеченским боевикам удалось вырваться из Грозного, и война вступила в стадию партизанской. Тем не менее, интенсивность её неуклонно снижалась, да так, что к 2002 году оптимисты начали поговаривать о «затухании» чеченского конфликта. Но в 2002-2005 годах боевики предпринимали ряд жестоких и дерзких мер (захваты заложников в ДК на Дубровке (Москва), в школе в Беслане, неудачный рейд в Кабардино-Балкарию), тем самым показывая, что конфликт ещё далеко не завершён.

Стоит отметить, что период 2001-2005 г.г. характеризуется интенсивным процессом ликвидации главных чеченских главарей, ввиду чего напряжённость в регионе существенно снизилась.

15 апреля 2009 года на территории Чеченской республики режим КТО (контртеррористической операции) был отменён.